IAKO je Henry Cavill danas najpoznatiji po ulogama Supermana i Geralta iz Rivije u seriji Witcher, njegova prva velika uloga koja ga je proslavila dogodila se godinama ranije. Mnogi su možda zaboravili tu činjenicu, ali Cavill je imao ključnu sporednu ulogu u popularnoj povijesnoj seriji Tudori, koja se emitirala od 2007. do 2010. godine.
U seriji je utjelovio Charlesa Brandona, prvog vojvodu od Suffolka i jednog od najbližih prijatelja zloglasnog engleskog kralja Henrika VIII., kojeg je glumio Jonathan Rhys Meyers.
Serija Tudori prati uspon i vladavinu Henrika VIII., jednog od najkontroverznijih engleskih monarha. Poznat po svojoj tiranskoj naravi i burnom ljubavnom životu, Henrik je u povijesti ostao zapamćen po tome što je imao šest supruga i osnovao Anglikansku crkvu.
U seriji su njegove supruge - Katarinu Aragonsku, Anne Boleyn, Jane Seymour, Anu Klevsku, Katarinu Howard i Katarinu Parr - glumile Maria Doyle Kennedy, Natalie Dormer, Anita Briem i Annabelle Wallis, Joss Stone, Tamzin Merchant te Joely Richardson.
Cavillov lik, Charles Brandon, najbolji je kraljev prijatelj, no njihov odnos dolazi na kušnju kada se Brandon potajno oženi Henrikovom sestrom, princezom Margaret Tudor (Gabrielle Anwar), piše Slash Film.
Bijesan zbog te odluke, Henrik ih protjeruje s dvora, ali im kasnije ipak oprašta. Unatoč ljubavi prema Margaret, Brandonov brak opterećen je njegovim brojnim nevjerama. Nakon što Margaret umre od tuberkuloze, on ostaje Henrikova desna ruka do kraja serije, no nastavlja s turbulentnim ljubavnim životom.
Iako je temeljena na stvarnim događajima, serija Tudori poznata je po brojnim povijesnim netočnostima. Primjerice, glumac Jonathan Rhys Meyers nikada nije prikazan kao pretio i bolestan kao što je Henrik VIII. bio u kasnijim godinama života.
Najveća netočnost vezana uz Cavillov lik jest ta da se stvarni Charles Brandon nije oženio Margaret Tudor, već drugom Henrikovom sestrom - Mary Tudor. Scenaristi su za potrebe drame spojili dvije sestre u jedan lik.
Nakon završetka Tudora 2010. godine, Cavillova karijera krenula je uzlaznom putanjom. Već 2013. dobio je ulogu Supermana u filmu Čovjek od čelika Zacka Snydera, koju je ponovio u filmovima Batman protiv Supermana: Zora pravde i Liga pravde. Glumio je i negativca u filmu Nemoguća misija: Raspad sistema, a istaknuo se i ulogama u filmovima Šifra U.N.C.L.E., Argylle i Ministarstvo nedžentlmenskog ratovanja.