BRADA PITTA mnogi smatraju jednim od najuspješnijih glumaca, i to s razlogom, ali on sam nije zadovoljan s nekim svojim glumačkim izvedbama. Iako nije često pričao o izvedbama s kojima smatra da nisu dovoljno dobre, glumac je tijekom godina izdvojio dvije uloge iz svoje ranije faze karijere s kojima nije zadovoljan.
Kad bi mogao, odglumio bi ih drugačije jer smatra da u njima nije dao svoj maksimum i pokazao talent. Kao dvije uloge s kojima je nezadovoljan, glumac je izdvojio uloge u filmovima Upoznajte Joea Blacka (Meet Joe Black) iz 1998. godine i Rijeka sjećanja (A River Runs Through It) iz 1992. godine.
Romantična drama Upoznajte Joea Blacka iz 1998. godine trebala je biti velika stvar. Film je režirao Martin Brest, a Pitt je glumio Smrt, koja dolazi na Zemlju i zaljubljuje se u kćer čovjeka čiji će život uskoro uzeti. Uz Anthonyja Hopkinsa i Claire Forlani, film je imao sve preduvjete da postane klasik.
No, iako je vizualno bio impresivan, publika i kritičari često su isticali da film traje predugo, a da Pittova izvedba djeluje ukočeno i neprirodno. Rotten Tomatoes mu daje tek 45 posto pozitivnih osvrta kritičara, a brojne recenzije prozvale su Pittov lik "neodređenim" i "emocionalno udaljenim".
Brad Pitt sam se osvrnuo na taj period i komentirao: "Pokvario sam ulogu, promašio sam. Bio je to trenutak u kojem sam izgubio kompas i osjećaj što radim. Nisam znao pronaći ravnotežu između ideje lika i stvarnog čovjeka."
Za njega je nakon snimanja ove uloge shvatio da mora više vjerovati svom instinktu nego ideji o tome kakav bi glumac "trebao biti".
Redatelj Robert Redford 1992. godine snimio je film po istoimenom romanu Normana Macleana. Radnja prati dvojicu braće u Montani između dvaju svjetskih ratova – jedan od njih je ozbiljan, drugi buntovan. Pitt je glumio Paula, mlađeg brata, novinara i strastvenog čovjeka sklonog rizicima.
Film je hvaljen zbog fotografije, pripovijedanja i emocionalne suptilnosti, a osvojio je i Oscara za najbolju kinematografiju. Mnogi kritičari vidjeli su Pittovu izvedbu kao ključnu ulogu koja ga je lansirala u ozbiljniji glumački prostor, ali sam Pitt ne slaže se s tolikim pohvalama.
"Robert Redford napravio je prekrasan film, ali ja nisam bio dobar koliko sam mogao biti. Znao sam to i dok smo snimali. Imao sam osjećaj da sam tek površinski dotaknuo lik", otkrio je jednom glumac.
Iako je film postao jedan od prepoznatljivijih u njegovoj ranoj karijeri, Pitt i dalje smatra da uloga nije dosegla puni potencijal.