NAJPOPULARNIJEM engleskom pjevaču pripisuju se veze s glumicom Nicole Kidman i prsatim modelom Rachel Hunter, ali on najviše uživa u društvu djevojaka iz porno biznisa.

U svojoj autobiografskoj knjizi "Feel" otkrio je kako je spavao s mnogim striptizetama i prostitutkama uz brojne mlade obožavateljice koje mu se nameću.

Na snimanju poznatog spota "Come Undone" tražio je od redatelja da snimi njegov seks s prisutnim plaćenim porno zvijezdama, ali je ovaj ipak ublažio scene pred kamerama. Spot je ipak bio zabranjen i emitiran je tek kada su iz njega izrezane previše vulgarni prizori.

U knjizi je opisao kako ga je jednom prilikom u hotelu posjetila prostitutka koja je sobom dovela prijateljicu da "nauči posao".

Robbie im je dao 400 dolara, ali su one pod prijetnjom pištolja tražile više. Kako nije imao više love kod sebe pokupile su se bez "obavljene stvari" a pjevač tvrdi da je "za dlaku izbjegao smrt".