BILA JE U braku s poznatim igračem baseballa Joeom Dimmagiom i u strastvenoj vezi s Marlonom Brandom, a povezivalo je se i s predsjednikom Johnom F. Kennedyjem. U prosincu 1953. pojavila se u prvom izdanju Playboyja, a njezin lik i danas se koristi kao sinonim za seksepil.
No, izgleda da je glumica i pjevačica Marilyn Monroe za života imala dobro čuvanu tajnu koja baca drugo svjetlo na njen odnos s muškarcima. Ako je vjerovati autorici Michelle Morgan, Marilyn je bila lezbijka. U svojoj najnovijoj biografiji o nesretnoj glumici "Marilyn Monroe: Private And Undisclosed", Morgan navodi kako žena za kojom su uzdisali muškarci diljem svijeta, pripadnike suprotnog spola nikada nije ni voljela. Kako prenosi Daily Mail, svom psihijatru Marylin je izjavila kako nikada nije doživjela orgazam s muškarcem, a seksualne uzore pronalazila je u starijim ženama. Svoje sklonosti navodno je upražnjavala s glumicama Joan Crawford, Barbarom Stanwyck, Marlene Dietrich i Elizabeth Taylor.
Prije nekoliko godina, objavljene su snimke Marilynog razgovora s psihijatrom, a iz konteksta je izvađena dvosmislena izjava koja je samo potpirila vatru pretpostavki da je legendarna ljepotica imala homoseksualne sklonosti. 1961. godine glumica je, naime, dr. Greensonu ispričala: "I know I will never be happy but I know I can be gay!" ("Znam da nikad neću biti sretna, ali znam da mogu biti vesela/gay").
Nakon što se udala za svog prvog muža, Jima Doughertyja, on se prijateljima često znao hvaliti kako još nije upoznao ženu koja je toliko uživala u seksu. No, to je bilo daleko od istine. Naime, mlada je glumica imala velikih problema sa zdjelicom, a trpjela je i iznimno jake menstrualne bolove kao posljedice endometrioze, što joj je stvaralo velike neugode i pri seksualnim odnosima s muškarcima. Svoje je stanje, tvrde psihijatri, izazvala paničnim strahovima o trudnoći jer nije željela roditi psihički bolesno dijete kao što je bila njezina majka.
Marylin je iza sebe imala tri braka, a u seksualnom smislu, povezivana je s mnogim poznatim ličnostima. No Morgan tvrdi da je seks s muškarcima prakticirala vrlo rijetko. Također, dodaje kako je, zbog emotivnog kolapsa koji je doživjela sa svim muškarcima u životu, Marilyn najveću sreću pronašla upravo sa ženama.