Šezdesete su donijele velike promjene - glazba je postala žešća, suknje kraće, a filmska industrija počela je pomicati granice. Uz pad cenzure u Hollywoodu i porast progresivnih stavova, osobito među mladima, kraj desetljeća označio je prekretnicu. Na scenu su stupili novi glumci, koji su postali zaštitna lica tzv. Novog Hollywooda.
Za razliku od klasičnih zvijezda iz prethodnog razdoblja, ova nova generacija nije se bojala izazovnih tema. Bili su odraz želje američke kinematografije da ide korak dalje, a jedan od najistaknutijih bio je Robert De Niro. Počeo je surađivati s tada nepoznatim Brianom De Palmom i legendom nezavisnog filma Rogerom Cormanom, brzo se nametnuvši kao glumac s velikim potencijalom.
Ta ga je karijera ubrzo dovela do suradnje s Martinom Scorsesejem i zapažene uloge u filmu Mean Streets. Sedamdesete su za De Nira bile nevjerojatno uspješne, s kultnim ulogama u filmovima poput Kuma II, Taksista i Lovca na jelene, koji su ga učvrstili kao ikonu američkog filma. Kasnije se okušao u raznim žanrovima - uključujući i diskutabilne komedije poput Prljavi djedica - ali jedan je žanr nekoć kategorički odbijao.
Prema biografiji Robert De Niro: A Life autora Shawna Levyja, De Niro je 1980. izjavio: "Ne bih htio ni dotaknuti vestern. Već su snimani prečesto, a tko još želi biti usred pustinje tri mjeseca?" Iako izjava djeluje razumljivo - snimanje pod žarkim suncem i u prašini nije za svakoga - zanimljivo je da ju je dao samo nekoliko godina prije nego što će glumiti u filmu Sergija Leonea Bilo jednom u Americi.
Ipak, iako Leone slovi kao majstor špageti-vesterna, taj film nije klasični vestern, već kriminalistička drama s elementima i atmosferom preuzetim iz žanra.
De Niro se ipak 2023. pojavio u filmu Killers of the Flower Moon, koji se smatra anti-vesternom. Riječ je o djelu njegovog dugogodišnjeg suradnika Martina Scorseseja, što jasno pokazuje da je De Niro pristao na tu ulogu jer je vjerovao u redateljevu viziju - vestern koji nije poput ostalih.
Killers of the Flower Moon prikazuje stvarne zločine nad pripadnicima plemena Osage početkom 20. stoljeća i suprotstavlja se tipičnim vesternima koji su domorođačke narode često prikazivali kao "divljake" i negativce. Čini se da je De Niro spreman približiti se žanru samo ako on nudi kritički pogled na mit o američkom junaku.
U tom je duhu prihvatio i ulogu u filmu The Comeback Trail (2020.), koji žanr vestern komedije kombinira s kriminalističkim elementima, ponovno birajući verziju vestern žanra koja je daleko od njegove tradicionalne forme.