KAO I brojni drugi glumci, Brad Pitt u jednom je razdoblju svoje karijere prolazio kroz teško razdoblje koje je utjecalo na njegov privatni i poslovni život. Zbog problema s kojima se suočavao, oskarovac je sve više gubio interes prema glumi, ali mu je suradnja s hvaljenim redateljem Davidom Fincherom promijenila život.
Tijekom gostovanja u podcastu Armchair Expert Daxa Sheparda, Pitt je ispričao da je "najnezdravije razdoblje" u njegovu životu bilo ljeto 1994. godine, nakon niza negativnih iskustava na snimanjima velikih blockbustera, piše Variety. Unatoč uspjehu, karijera mu nije pružala ispunjenje, pa je osjetio potrebu da se povuče i uzme predah od industrije.
"Budio bih se, zapalio bong, popio četiri Coca-Cole s ledom, bez hrane", rekao je Pitt i dodao: "To ljeto sam gledao suđenje O. J.-u i stalno si postavljao pitanje: 'Što da radim dalje? Što sad?'."
Kako je dalje otkrio, odgovor na njegove sumnje o karijeri stigao je u obliku scenarija za kriminalistički triler Sedam (Se7en), koji mu je poslala menadžerica.
"Moja draga prijateljica i menadžerica, zapravo mi je sada kao sestra, Cynthia, poslala mi je scenarij", prisjetio se Pitt. "Rekla mi je: 'Moraš ovo pročitati'. Pročitao sam prvih sedam stranica, nazvao je i rekao: 'Zbilja? Iskusni policajac želi u mirovinu, mladi ulazi i gleda svoje trofeje iz srednje škole?'. Ona mi je rekla: 'Samo pročitaj do kraja'."
Kako dalje prenosi Variety, Pitt je poslušao savjet i potom se sastao s redateljem Davidom Fincherom. Ispričao je: "Fincher je pričao o filmovima na način kakav nikad prije nisam čuo. Tada sam ponovno osjetio strast prema glumi. To me podsjetilo što zapravo želim izvući iz svega ovoga."
Film Sedam, koji je u kina stigao 1995., ubrzo je postao jedan od najvažnijih naslova u Fincherovoj karijeri. Prati dvojicu detektiva, koje u filmu glume Brad Pitt i Morgan Freeman, koji istražuju serijskog ubojicu koji svoje zločine temelji na sedam smrtnih grijeha. U filmu još glume Gwyneth Paltrow i Kevin Spacey.
Suradnja na ovom filmu bila je samo početak za ovaj dvojac. Nakon uspjeha filma, Brad Pitt glumio je još u dva dugometražna filma slavnog redatelja: Klub boraca (Fight Club) iz 1999. godine te Neobična priča o Benjaminu Buttonu (The Curious Case of Benjamin Button) iz 2008. godine. Također, Brad Pitt glumio je tajanstvenog lika u Fincherovom kratkom filmu The Hire: "Ticker" iz 2002. godine.