NAKON Bologne plasman u polufinale talijanskog Kupa izborio je i Milan. Rossonneri su u četvrtfinalnom ogledu na San Siru pobijedili Romu 3:1.. Prva dva gola za Milan zabio je Tammy Abraham (16', 42') koji je u Milan stigao na posudbu upravo iz Rome. Artem Dovbik je smanjio u 54. minuti, no u 72. minuti je Joao Felix u debiju u Milanovom dresu pogodio za 3:1.
Milan će u polufinalu igrati protiv boljeg iz susreta Intera i Lazija koji je na rasporedu 25. veljače. U utorak je plasman u polufinale talijanskog Kupa izborila i Bologna porazivši u Bergamu Atalantu 1:0. Strijelac jedinog gola bio je Santiago Castro u 80. minuti nakon ubačaja Charalamposa Lykogiannisa.
Mario Pašalić je igrao za Atalantu do 59. minute, dok je Nikola Moro na suprotnoj strani igrao od 66. minute. Martin Erlić nije nastupio za goste. Bolognu u polufinalu čeka bolji iz susreta Juventus - Empoli