U Hollywoodu loš odabir uloga potencijalno može narušiti popularnost glumca. No Jack Black je rijedak izuzetak od tog pravila. Unatoč brojnim filmskim "promašajima" ostao je omiljen među publikom, a njegov uspjeh ne počiva na pažljivo biranim projektima, već na nečemu drugom - na njegovoj jedinstvenoj karizmi.
Njegova filmografija sadrži i sjajne trenutke - osvojio je dvije nominacije za Zlatni globus za Rock'n'roll školu i Bernie, a ostavio je upečatljive nastupe u High Fidelity, blagdanskom klasiku Ljubav i praznici te u Tropic Thunderu.
No Black je također snimio niz neuspjeha. Među najupečatljivijim promašajima su Envy Barryja Levinsona, Year One Harolda Ramisa, slaba adaptacija Guliverovih putovanja, kao i neuspješni pokušaji crne komedije poput Bongwater i Dear Santa braće Farrelly. Unatoč tome, njegova popularnost nije ozbiljno narušena zato što su njegov prepoznatljiv stil i humor često presudni faktor zbog kojeg ga obožavatelji nastavljaju pratiti, bez obzira na to što se ne može pohvaliti nizom izvrsnih filmskih izbora.
Blackov specifičan ukus u filmovima vidljiv je i u njegovim izjavama o filmovima drugih autora. U intervjuu za IGN, komentirajući vlastiti projekt Trzalica sudbine (Tenacious D in The Pick of Destiny), istaknuo je kako ga smatra iznimnim, ali je istovremeno priznao da mu se sviđao i film Freddy je popušio (Freddy Got Fingered), koji je doživio potpuni neuspjeh.
"Mislio sam da je scenarij za Freddy Got Fingered genijalan, tako da očito nemam pojma što je genijalno", rekao je Black, prenosi Far Out Magazine.
Iako većina kritičara, uključujući Rogera Eberta, taj film smatra jednim od najgorih ikad snimljenih, Black ga vidi kao neprepoznato djelo anarhične kreativnosti.