Među mnogim glumačkim imenima svoje generacije, Diane Keaton uvijek je djelovala kao netko čija će karijera trajati zauvijek. Ipak, ni ona nije bila pošteđena neizvjesnosti i padova, pa se krajem 1980-ih suočila s ozbiljnom prijetnjom zaborava.
Njezin utjecaj na filmsku industriju proteže se desetljećima. Bila je uzor mnogim suvremenim glumicama, poput Emme Stone, Elizabeth Olsen i Viole Davis. Osim glumačkog talenta, Keaton je izgradila nasljeđe koje seže i daleko izvan filmskog svijeta.
Od kada je debitirala 1970. godine u filmu Love and Other Strangers, imala je neprekinuti niz filmskih uloga, s najdužom pauzom od samo jedne godine. No, unatoč popularnosti, u jednom je razdoblju osjećala da joj se karijera raspada.
Godine 1986. imala je glavnu ulogu u filmu Crimes of the Heart, zajedno sa Sissy Spacek i Jessicom Lange. Za razliku od njih, Keaton nije dobila nominaciju za Oscara, što je bio znak da njezin zvjezdani status počinje slabjeti. Ubrzo su uslijedili i komercijalni neuspjesi s filmovima Shoot the Moon, The Little Drummer Girl i Mrs. Soffel, a ni Crimes of the Heart nije ostvario veći financijski uspjeh.
U pravom trenutku stigla je uloga koja je sve promijenila. U filmu Baby Boom redateljice Nancy Meyers, Keaton je glumila poslovnu ženu koja neočekivano postaje skrbnica djeteta. Film je postigao velik uspjeh na kinoblagajnama i vratio pažnju publike na njezin komičarski talent. Donio joj je i nominaciju za Zlatni globus u kategoriji mjuzikla ili komedije, prvu još od osvojenog kipića za Annie Hall.
"U to vrijeme nitko me nije želio angažirati," priznala je u intervjuu za Sydney Morning Herald. "To mi se dogodilo nekoliko puta, ali Nancy Meyers je promijenila moju stariju glumačku fazu. Taj film je sve promijenio. Imala sam i sreće, jer nije željela Meryl Streep za tu ulogu. Meryl je kasnije glumila u njezinim filmovima, ali tada je odabrala mene."
Keaton je otvoreno priznala da joj karijera nije išla dobro, ali da je zahvaljujući toj ulozi dobila novu priliku. Film Baby Boom nije bio samo uspješan povratak, već i dokaz da jedan pravi projekt može ponovno pokrenuti cijelu karijeru.