Marilyn Monroe: Od braka s policajcem do afere s predsjednikom
Holivudska glumica rođena je 1. lipnja 1926. godine te je od glumice i pjevačice naposljetku postala pop ikona 20. stoljeća. U lipnju 1942. godine udala se policajca Jamesa Doughertyja kojeg je napustila nakon 5 godina braka kada je počela loviti svoj "američki san" u Hollywoodu. Nakon toga, 1954. godine udala se za jednog od najpoznatijih igrača bejzbola u 20. stoljeću, Joea DiMaggia, a samo 274 dana kasnije zatražila je rastavu braka zbog, kako je navela, "mentalnog nasilja". Tijekom tog braka upustila se u tajnu romantičnu vezu s poznatim holivudskim "zločestim dečkom" Marlonom Brandom koja je trajala godinama, a za nju se saznalo tek iz njezinih dnevnika koji su pronađeni nakon smrti. Kratko nakon rastave upustila se u vezu s Arthurom Millerom zbog kojeg je čak prešla i na judaizam te su se vjenčali 1956. godine. Samo četiri godine kasnije par se i rastao.
Marilyn se nakon toga upustila u vezu s Robertom Kennedyjem, a navodno je bila i s njegovim bratom te nekadašnjim predsjednikom Johnom F. Kennedyjem. Njemu je otpjevala i slavnu "Happy Birthday Mr. President". Zbog svoje emotivne nestabilnosti Marilyn je redovito posjećivala psihijatra koji nije uspjevao izvući glumicu iz depresije, a ona je često posezala za tabletama i alkoholom. Iako je njena smrt proglašena samoubojstvom, postoji i teorija da su za njemu smrt krivi braća Kennedy, točnije neki smatraju da su je oni gurnuli "preko ruba", dok drugi tvrde kako njena smrt nije bila samoubojstvo već je u cijeli slučaj upetljana CIA i FBI. Marilyn je preminula sa 36 godina.
Edith Minturn "Edie" Sedgwick: Od muze Andyja Warhola do priležnice Boba Dylana
Bila je prva "Superzvijezda" Andyja Warhola. Zbog njenog nesretnog djetinjstva u kojem ju je otac zlostavljao, a zbog toga što ga je vidjela kako spava sa susjedom, stavio u mentalnu instituciju, Edie je bila "savršena" Warholova "muza patnica". Završila je likovnu akademiju te je u Kaliforniju došla kako bi proganjala svoj veliki san da postane umjetnica. Kako je došla iz imućne obitelji, pristup umjetničkim krugovima bio je vrlo jednostavan te je na jednom otvaranju susrela Andyja. Tijekom niza godina bili su nerazdvojni, a u tom periodu je Edie postala ovisna o heroinu.
Iako nije bila sklona zavođenju muškaraca, što je Warholu također odgovaralo, do trzavica između njih došlo je nakon što se Edie upustila u vezu s Bobom Dylanom. Tijekom te romanse Edie je i ostala trudna, međutim, imala je spontani pobačaj. Našla se u situaciji da mora birati između Warhola i Dylana, a naposljetku je ostala bez obojice. Naime, saznala je kako je Dylan već nekoliko mjeseci bio u tajnom braku dok se viđao s njom te nije mogla nastaviti romansu, zbog čega je kraja potonula u depresiju. Kako ju je otac razbaštinio, Andy odbacio, a Dylan napustio, Edie se našla na ulici. Nakon nekoliko mjeseci majka ju je ipak stavila u ustanovu na odvikavanje gdje je upoznala Michaela Bretta Posta te se za njega udala sa 27 godina. Godinu dana kasnije, u studenom 1971. godine njeno tijelo je pronađeno mrtvo, a uzrok smrti bio je predoziranje tabletama u kombinaciji s alkoholom.
Billie Holiday bila je u vezama s muškarcima koji su joj krali novce ili je tukli
Uz Ellu Fitzgerald, Billie Holiday bila je jedna od najznačajnijih jazz pjevačica svih vremena. Ljubav prema jazzu razvila je uz oca Clarencea koji je svirao jazz također. Iako je imala nevjerojatan glas, prije karijere uz majku je radila u javnoj kući kao čistačica pa čak i prostitutka zbog čega joj je kasnije bilo iznimno teško vjerovati muškarcima i razviti normalne veze. Prve nastupe imala je u Harlemu gdje je "otkriva" glazbeni producent John Hammond. Sa 18 godina ima prve zajedničke nastupe s Bennyjem Goodmanom i snimku "My Mother´s Son-In-Law".
Ipak, Billie jednostavno nije imala sreće u ljubavnom životu. Konstantno je nalazila muškarce koji su joj krali novce i zlostavljali je, a to ju je naposljetku nagnalo na konzumiranje heroina. Nekoliko godina prije toga već se odala alkoholu zbog čega je dobila i cirozu jetre. Iako joj je liječnik strogo zabranio alkohol, Billi je uspjela biti trijezna tek mjesec dana. U bolnici je završila nekoliko dana prije smrti. Tada ju je čuvalo nekoliko policajaca jer je uhvaćena s heroinom. Preminula je od otkazivanja jetre u 44. godini.
Amy Winehouse imala turbulentnu vezu s Blakeom
Amy je preminula 23. srpnja 2011. godine. Proslavila se albumom "Back to Black". Iako je prvo pažnju svjetskih medija plijenila svojom glazbom i pjevanjem, uskoro je prešla na naslovnice tabloida zbog turbulentne veze, braka i razvoda s Blakeom Fielderom Civilom. Par je mnogo pio zajedno te su se drogirali, a nakon što su se rastali, njihova ljubavna priča i dalje nije bila gotova. Blake je Amy "navukao" na drogu, a zbog toga ju je i iskorištavao. Amy je, osim toga, voljela dosta i popiti, a upravo se alkohol navodi kao razlog njene tragične smrti zbog kojeg se pridružila kultnom "Klubu 27".
Whitney Houston bila žrtva fizičkog i psihičkog nasilja Bobbyja Browna
Perspektivna i uspješna mlada pjevačica Whitney Houston 1989. godine na dodjeli glazbenih nagrada upoznala je pjevača Bobbyja Browna. Tri godine kasnije par se vjenčao te su dobili djevojčicu Bobbi Christinu. Ipak, u braku je bilo mnogo više nasilja i svađa od ljubavi što je Whitney odvuklo u ovisnost o drogama. Naposljetku se 2006. godine odlučila rastati od njega, a brak je službeno okončan 2007. godine. Whitney se nadala kako će 2012. godina biti prava godina za njen povratak među zvijezde što je otkrila tijekom jednog intervjua. Međutim, konzumiranje alkohola i lijekova za smirenje kulminiralo je njenom smrću te je Whitney u veljači 2012. godine nađena mrtva u kadi hotelske sobe.