MADONNA je bez sumnje jedna od najvećih pop zvijezda svih vremena, no njezina glumačka karijera nikada nije dosegla uspjeh njezine glazbene karijere. Tijekom desetljeća okušala se u brojnim filmskim projektima - od indie naslova do holivudskih blockbustera - no kritičari i publika nisu je uvijek dočekivali raširenih ruku. Iako ima nekoliko zapaženih uloga, poput onih u filmovima Očajnički tražeći Susan i Evita, u njezinoj filmografiji više je promašaja nego uspjeha.
Madonna je čak pet puta osvojila Zlatnu malinu za najgoru glumicu. Među njima su i filmovi poput Šangajskog iznenađenja, u kojem je glumila uz tadašnjeg supruga Seana Penna, te erotskog trilera Njeno tijelo je dokaz, koji su dočekale žestoke kritike.
Dok neki glazbenici uspješno prelaze u glumačke vode, Madonna je ostala uvjerljivija kao pop ikona nego kao filmska glumica.
Unatoč slabijim rezultatima u Hollywoodu krajem 1980-ih i početkom 1990-ih, uspjeh filma Evita ponovno je otvorio vrata njezinoj glumačkoj karijeri. Upravo u tom razdoblju Madonna je dobila priliku za ulogu u filmu koji će postati jedan od najvećih hitova desetljeća i koji je zauvijek promijenio akcijski žanr.
Kako navodi Far Out, pjevačici je navodno bila ponuđena uloga Trinity u kultnom Matrixu sestara Wachowski, uz Keanua Reevesa. Ulogu je na kraju odigrala Carrie-Anne Moss, čija je izvedba postala nezamjenjiva. Madonna, međutim, nije bila jedina kandidatkinja - spominjala se i Janet Jackson - no danas je teško zamisliti bilo koga drugog osim Carrie-Anne Moss u toj ulozi.
U kasnijem intervjuu kod Jimmyja Fallona, Madonna je priznala da žali što je odbila sudjelovati u filmu. "Odbila sam ulogu u Matrixu. Možete li vjerovati? Želim se ubiti. To je jedan od najboljih filmova ikada snimljenih. Mali dio mene žali samo zbog tog jednog trenutka u mom životu", rekla je.
Matrix je postao globalni fenomen zahvaljujući originalnoj priči i revolucionarnim vizualnim efektima. Iako bi joj uloga Trinity možda donijela glumačko priznanje i unosan honorar, Madonna se nakon toga vratila glazbi, na radost svojih obožavatelja.