U kultnoj romantičnoj komediji Annie Hall, Diane Keaton ostavila je snažan dojam u naslovnoj ulozi. Lik je pisan posebno za nju, a njezina prirodna karizma i osebujan, pomalo muževan stil odijevanja osvojili su publiku diljem svijeta. Mnogi su uvjereni da film bez nje ne bi bio isti jer upravo ona daje dušu toj priči. Iako iza sebe ima iznimno uspješnu karijeru, Keaton je svojedobno otkrila što smatra svojim najvećim profesionalnim žaljenjem.
Njezin talent nije iznenadio kada je za ulogu u Annie Hall osvojila Oscara. No to joj nije bila prva velika filmska uloga. Prije toga proslavila se kao supruga Michaela Corleonea u trilogiji Kum. Ti filmovi lansirali su je među zvijezde, a svoj je status učvrstila kao nekonvencionalna glumica poznata po ekscentričnom stilu.
Diane Keaton tijekom godina ostvarila je brojne zapažene uloge, od Broadwaya do holivudskih hitova. Glumila je u filmovima poput Klub prvih supruga, Otac nevjeste, Marvinova soba i Ljubav nema pravila. Njezina prisutnost na ekranu postala je sinonim za autentičnost i toplinu.
Osim što je glumila, okušala se i kao redateljica, no ta faza karijere donijela joj je razočaranje. Prvi redateljski koraci bili su kratki film What Does Dorrie Want? iz 1982. i dokumentarac Heaven iz 1987. godine. Prvi veći uspjeh postigla je filmom Unstrung Heroes 1995., koji je bio hvaljen i kod publike i kod kritike.
No već sljedeći projekt, film Hanging Up iz 2000., pokazao se kao promašaj. U glavnim ulogama bili su Keaton, Meg Ryan, Walter Matthau i Lisa Kudrow, no film nije ispunio očekivanja. Kritičari su posebno zamjerili scenarij i režiju, iako ga je napisala slavna Nora Ephron. Film nije ostavio dublji trag, a Keaton je nakon toga prestala redateljski raditi.
Za The Independent je izjavila: "Nisam uspjela. Ipak bih voljela pokušati ponovno. Ali morala bih pronaći pravi, manji film za sebe." Dodala je i kako nakon neuspjeha nitko nije želio da ponovno režira: "Kada doživite promašaj, ljudi vam više ne nude režiju."
Iskreno je priznala i da je režija zahtjevnija nego što je očekivala: "Mislila sam da to mogu, ali bilo je jako teško. Nitko nije bio nepristojan, to sam bila ja. Morate biti posvećeni i pametni u vezi s temom kojom se bavite. To više osjećam kao glumica."