KADA se govori o vesternima, mnogima su prva asocijacija John Wayne i Clint Eastwood. Eastwood je u Hollywoodu prisutan još od 1950-ih, a osim što je izgradio status glumačke legende, dokazao se i kao redatelj, debitiravši filmom Jeza u noći 1971. godine, piše Far Out Magazine.
Prije međunarodne slave, Eastwood se godinama borio za veće uloge. Najpoznatiji je bio kao Rowdy Yates u TV seriji Sirova koža (Rawhide) koja se prikazivala od 1959. do 1965., no prelazak iz televizije u film za mnoge je glumce bio težak.
U pokušaju da se probije, dobivao je male i nezapažene uloge. Jedan od prvih projekata koji mu je trebao otvoriti put prema filmskom uspjehu bio je vestern Zasjeda kod Cimarrona (Ambush at Cimarron Pass) iz 1958. godine. Umjesto odskočne daske, taj je film zamalo postao razlog da napusti glumu zauvijek.
Eastwood je u filmu glumio Keitha Williamsa, bivšeg vojnika Konfederacije. Produkcija je bila izrazito brza te nije trajala ni deset dana, a rezultat loše primljen i kod publike i kod kritike. Eastwood nije štedio riječi:
"To je vjerojatno bio najgori film ikada snimljen", izjavio je jednom otvoreno za The Hollywood Reporter.
Razlog je obrazložio ovako: "Imao sam jednu od glavnih uloga, a Scott Brady je bio protagonist. Film je snimljen u osam dana. Dakle, sve je bilo el speedo grande."
Loša režija, manjak budžeta i prebrz rad stvorili su vestern kojem se Eastwood nije želio vraćati ni u sjećanjima.
"Otišao sam ga pogledati, i vidio sam taj film, i rekao sam da sam gotov. Moram se vratiti u školu. Moram raditi nešto drugo. Moram pronaći neki drugi posao."
Prisjećajući se izlaska iz kina, dodao je: "Bilo je tako loše da sam samo tonuo sve niže i niže u svom sjedalu. Rekao sam svojoj ženi: 'Prestat ću, stvarno ću prestati. Moram se vratiti u školu. Moram početi nešto raditi sa svojim životom.'"
Zasjeda kod Cimarrona je priča o zakletim neprijateljima koji moraju udružiti snage kako bi preživjeli na neprijateljskom teritoriju. Radnja je smještena u 1867. godinu i prati patrolu sjevernjaka koji pokušavaju odvesti zatvorenika do svoje utvrde, gdje će mu suditi zbog krijumčarenja oružja Apašima.
Patrola, koju predvodi narednik Blake (Brady), putem nailazi na grupu bivših vojnika Konfederacije koje predvodi kapetan Prescott (Frank Gerstle). Nakon što im Apaši ukradu konje, sjevernjaci i južnjaci odlučuju putovati zajedno kroz apaški teritorij, unatoč međusobnim sukobima.
Eastwood je u filmu utjelovio konfederacijskog vojnika Keitha Williamsa koji želi upucati Blakea jer ne podnosi Jenkije. U vesternu također glume Margia Dean, Irving Bacon, Ray Boyle, Baynes Barron, William Vaughn, Ken Mayer, John Damler, Keith Richards i John Frederick.