Clint Eastwood je tijekom svoje legendarne 70-godišnje karijere izgradio reputaciju jednog od najcjenjenijih redatelja i glumaca. Iako je povremeno izazivao kontroverze, poput optužbi da je film Prljavi Harry iz 1971. glamurizirao nasilje i vigilantizam, Eastwood je uvijek tvrdio kako je lik Harryja Callahana zamišljen kao antiheroj, a ne uzor.
"Harry nije bio zamišljen kao figura za divljenje", rekao je Eastwood, braneći film od kritičara, prenosi Far Out Magazine. Njegova filmska djela rijetko su bila osmišljena kako bi izazivala kontroverze, već su se fokusirala na ekonomičnost i efikasnost u pripovijedanju priča.
U političkom kontekstu Eastwood je također poznat po svojim javnim stavovima. Njegov neobičan govor na Republikanskoj nacionalnoj konvenciji 2012. godine izazvao je podsmijeh, dok je podrška Donaldu Trumpu iznenadila mnoge, uključujući basista grupe Red Hot Chili Peppers, Flea.
Kada su producenti biografskog filma The Apprentice, koji istražuje Trumpovu vezu s odvjetnikom Royjem Cohnom, tražili redatelja, Eastwood je bio jedan od glavnih kandidata. Međutim, odbio je ponudu zajedno s Paulom Thomasom Andersonom.
Redatelj Ali Abbasi izjavio je za Le Figaro: "Producenti su teško pronalazili redatelja koji bi riskirao svoju karijeru."
Trump je oštro napao film, nazivajući ga "jeftinim, klevetničkim i politički odvratnim napadom", dok je Abbasi, prema njegovim riječima, surađivao s "ljudskim ološem".
Unatoč Trumpovim kritikama, The Apprentice dobio je pozitivne recenzije, a Sebastian Stan i Jeremy Strong nominirani su za Oscara za svoje izvedbe kao Trump i Cohn.